Untersuchungen an Iso- Und Heterocyclen Niedriger Ringgröße 1963 Edition Contributor(s): Gundermann, Karl-Dietrich (Author) |
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ISBN: 3663064921 ISBN-13: 9783663064923 Publisher: Vs Verlag Fur Sozialwissenschaften OUR PRICE: $56.99 Product Type: Paperback Language: German Published: January 1963 |
Additional Information |
BISAC Categories: - Science - Reference - Non-classifiable |
Dewey: 050 |
Series: Forschungsberichte Des Landes Nordrhein-Westfalen |
Physical Information: 0.12" H x 6.69" W x 9.61" (0.23 lbs) 54 pages |
Descriptions, Reviews, Etc. |
Publisher Description: 1. Im Forschungsbericht Synthesen mit IX-Chlor-acryls ure-Derivaten l J war geschildert worden, wie durch Addition von Mercaptanen an IX-Chlor-acryl- nitril und IX-Chlor-acryls ure-ester sehr glatt IX-Chlor- -alkylmercapto-propion- s ure-Derivate erhalten und aus diesen die durch besondere Reaktionsf higkeit ausgezeichneten IX-Alkylmercapto-acryls ure-nitrile H C=C-CN und -ester 2 I SR H 2C=C-COOR' (R und R' = Alkylgruppen) dargestellt werden k nnen. I SR Besonders interessant ist dabei die spontane reversible Dimerisierung der IX- Alkylmercapto-acrylnitrile zu 1.2-Bis-alkylmercapto-cydo butan-dicarbons ure- (1.2)-dinitrilen: Es erschien interessant, die auf diese Weise darstellbaren neuen Cydobutan- Derivate weiter zu untersuchen, besonders im Hinblick auf die sterische Zu- ordnung. 2. IX-Alkylmercapto-acryls ure-ester dimerisieren sich unter geeigneten Versuchs- bedingungen (bei Raumtemperatur tritt Polymerisation zu glasklaren Harzen ein) ebenfalls, jedoch nicht zu Cydobutan-Derivaten, sondern zu IX, IX'-Bis-alkyl- mercapto-IX, -dihydro-mucons ure-estern: 2 H 2C=C-COOR' R'OOC-C=CH-CH 2-CH-COOR' I ..... I I SR SR SR Dieser Typ der Dimerisierung ist nicht reversibel; als Mechanismus wurde eine Art Dien-Synthese diskutiert, die zun chst zu einem Dihydro-pyran-Derivat f hren sollte, gem CH CH 2 z J /"'- RS-C RS-C CH CH 2 2 ]11 11 I I R'O-C C-SR R'O-C C-SR O "'-A "'- COOR' o COOR' 7 Daher war seinerzeit diese Dihydro-pyran-Struktur als Alternative zur Dihydro- muconester-Struktur angesehen worden. Untersuchungen zur endg ltigen Festlegung der Struktur der Ester-Dimeren waren erforderlich. 3. Als eine weitere neue Klasse von Thio ther-Derivaten der Acryls ure wurden auf einem dem Darstellungsverfahren der oe-Alkylmercapto-acryls ure-ester sehr hnlichen Wege oe, -Bis-alkylmercapto-acryls ure-ester HC=C-COOR' erhalten. |